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La convincente storia di Machiavelli Villa risale al tardo 14° secolo. La villa è stata costruita dalla famiglia Machiavelli e disegnata da Michelangelo, il famoso scultore, pittore ed architetto dell'Alto rinascimento. Data la rilevanza storica dei proprietari ed architetti della Villa, I disegni originali sono custoditi esposti presso la Galleria degli Uffizi di Firenze. Questi disegni includono un imponente palazzo con una nuova ala progettata da Giorgio Vasari il Giovane. Per il matrimonio tra le famiglie Machiavelli e Strozzi lo stemma araldico delle due famiglie è stato affisso nella chiave di volta dell'arco centrale sulla loggia della facciata principale. Lo stesso stemma è presente sul caminetto al piano terra della villa. Niccolò Machiavelli ha scritto "Il Principe" nel suo studio all'Albergaccio che era collegato a Machiavelli Villa tramite un percorso interno.

Nel 1646 la famiglia Machiavelli ha venduto la villa e la proprietà è passata alla illustre famiglia aristocratica dei Mazzei. Filippo Mazzei, fisico Italiano e promotore della libertà, era un amico intimo del 3° presidente degli Stati Uniti d'America, Thomas Jefferson. La famiglia Mazzei è stata la più longeva proprietaria della villa, mantenuta per oltre tre secoli fino al secondo dopoguerra, con il 1956 che ha segnato la fine della proprietà dell'intera tenuta da parte di molte dinastie della famiglia Mazzei. Machiavelli Villa è stata venduta a Guidi da Bagno, originario di un'antica famiglia nobile. Bagno ha mantenuto la proprietà per soli due decenni. Durante questo periodo le rovine causate dai bombardamenti della seconda guerra mondiale sull'Ala Est furono rimosse e l'entrata principale e la piazza furono modificate.

Nel 2001 la struttura è stata venduta all'attuale proprietario, che ha investito in un progetto multi-milionario di ristrutturazione per riportare la villa al suo antico splendore. Nel 2007 si è concluso il restauro e la Villa ha aperto come Small Luxury Hotel of the World. La bellezza classica di Machiavelli Villa si combina perfettamente con la sua arte e l'idilliaca ambientazione in Toscana, garantendo il collegamento con proprio storico passato. A Machiavelli Villa potete trovare i comfort contemporanei combinati con lo splendore del Rinascimento.